Sinopsis: Di Hong Kong pada tahun 1950-an, para pedagang Inggris dan triad Tiongkok bersekutu untuk memperluas wilayah mereka dengan cara menggusur pabrik secara paksa tanpa memedulikan kesejahteraan masyarakat. Tindakan ini memicu penentangan keras dari Ip Man; demi membela para pekerja, ia harus menghadapi tekanan dari berbagai pihak. Ia pun dijebak dalam kasus pembunuhan dan dijebloskan ke penjara. Di balik jeruji besi, kelompok triad memasang berbagai jebakan mematikan. Mampukah Ip Man melewati ujian tersebut, lolos dari bahaya, dan membersihkan nama baiknya?